Vanaf eind 1904 stuurt Spilliaert aan op een breuk met het literaire symbolisme vertolkt door zijn tijdgenoten Fernand Khnopff William Degouve de Nuncques en Jean Delville. Hij kan pas volledig loskomen van deze kunstvorm via het louterende proces van een diepe zelfanalyse in een uitzonderlijke reeks zelfportretten die tussen midden 1907 en november 1908 tot stand komt. Het schetsboek dat Spilliaert in 1907 in gebruik nam bevat verschillende voorbereidende studies en tekeningen. Van de zelfportretten ontstaan er een tiental in 1907 waaronder Silhouet van de schilder en een negental in 1908. In de voorstellingswijze van het onderwerp is er een duidelijke compositorische evolutie. De eerste portretten uit 1907 zijn hoofdzakelijk met penseel en pen in Oost-Indische inkt uitgevoerd. De figuur van de kunstenaar is voor een neutrale of monochrome achtergrond opgesteld. Silhouet van de schilder breekt voor het eerst met deze sobere benadering. Door de figuur in een interieur te situeren roept Spilliaert de burgerlijke fin de siècle interieurs voor de geest. Het plaatsen van een figuur in tegenlicht om zo het contrast met het felle zonlicht van een zomerse dag te benadrukken is een stijlelement dat Spilliaert aan illustrerende tijdgenoten zoals Edvard Mà¼nch en James Ensor heeft ontleend